Sir Henry Mainwaring urodził się w 1587 roku w ziemiańskiej rodzinie z Shropshire (Anglia). Mainwaring kształcił się na Uniwersytecie w Oxfordzie. Był bardzo zdolny - tytuł magistra uzyskał już w wieku 15 lat. Następnym krokiem było rozpoczęcie kariery żeglarskiej.

W 1611 roku Mainwaring został wysłany w celu schwytania Petera Eastona, pirata który grasował w rejonie Nowej Fundlandii. W trakcie wyprawy sir Henry postanowił jednak sam zostać piratem, a raczej korsarzem, bo dzięki uprawnieniom nadanym mu przez króla brytyjskiego mógł w świetle prawa łupić hiszpańskie statki.

Prowadząc swoją działalność w regionie Morza Śródziemnego, Mainwaring w ciągu pół roku zdobył tyle hiszpańskich okrętów, że mógł utworzyć z nich całkiem pokaźną flotyllę. Jego pozycja na pozwalała na to, żeby zabronić również innym piratom ataków na statki brytyjskie. Król hiszpański próbował kilkakrotnie skusić Mainwaringa do przejścia na swoją stronę, jednak ten był na tyle bogaty, że żadne finansowe zachęty nie wystarczyły, żeby zmienił obóz.

W 1614 roku Mainwaring wyruszył w końcu do Nowej Fundlandii i przejął kontrolę nad wyspą. Rabował towary ze statków hiszpańskich i francuskich, nie był jednak okrutny i zostawiał załogom część prowiantu, żeby nie umarli z głodu. Od okolicznych rybaków żądał kontyngentów żywnościowych oraz ludzi, których wcielał do swojej floty. Swoich jeńców nie traktował źle - surowo karał przypadki znęcania się.

Po pewnym czasie wrócił w region Morza Śródziemnego i założył spółkę piracką z angielskim arystokratą Walsinghamem. Dwa lata później, mając niecałe 29 lat, skorzystał z amnestii królewskiej, kończąc swoją piracką karierę. Po powrocie do Anglii lud witał go jako bohatera, a król nadał mu tytuł szlachecki. Przez następne lata jako Kasztelan Dover i Powiernik Pięciu Portów dowodził obroną angielskiego wybrzeża. Jego zadaniem była odbudowa angielskiego systemu obronnego, który był w opłakanym stanie.

W 1646 roku, w czasie wojny domowej, Mainwaring stanął po stronie króla przeciw Cromwellowi, za co zapłacił wygnaniem na wyspę Jersey. Zmarł tam w ubóstwie w 1651 roku.

Sir Henry Mainwaring jest uważany za jednego z najniezwyklejszych europejskich piratów. Jego umiejętności przywódcze oraz kunszt walki na morzu w tamtych czasach nie miały sobie równych.